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化澳门金沙梁福顺课题组在可见光促进的杂环构建研究领域取得系列成果

发布时间:2019-05-05  浏览次数:

含氮杂环化合物广泛存在自然界中,如中草药中的有效成分生物碱,镇痛的吗啡、 抗虐疾的奎宁、 抗癌的喜树碱、治疗高血压的利血平等。统计显示约30%的杂环化合物是氮杂环。另一方面,由于氟原子的原子半径较小(1.47 Å),且电负性最大p = 4.0),所以向分子中引入氟单元,会大大改善分子的亲脂性、膜渗透性、代谢稳定性,以及药理和生物活性。就材料而言,引入含氟基团,能够有效调控分子的能级、激发态性质和堆积特性。因此,含氟氮杂环的合成及性质研究得到了广泛关注。

梁福顺课题组围绕电子给―受体复合物引发、可见光促进的有机反应展开研究1。2017年,通过 “一锅多组分”[2+1+3]环化,实现了含氟嘧啶的构建Org. Lett. 2017, 19, 2358)。研究表明:烯醇负离子与多氟烷基卤之间可以有效的形成电子给―受体复合物。在此研究基础之上,通过外加具有CN双亲核特性的有机碱DBU,合成了具有聚集诱导发光(AIE性质的氮杂并三环类化合物Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8950

近期,利用电子给-受体复合物引发、可见光促进的[5+1]环化,成功合成含氟均三嗪。结果表明:双胍负离子和多氟烷基碘之间形成电子给―受体复合物,在无光敏剂及过渡金属催化剂的情况下,利用可见光促进的“一锅串联”,得到6-多氟烷基均三嗪。而且发现:可见光和空气中的氧气分别扮演了促进三重激发态产生以及“电子梭”的角色,从而使该反应得以顺利进行。相关结果发表在Org. Lett.DOI:10.1021/acs.orglett.9b00655上。这些杂环类化合物不但具有潜在的药物活性,而且可以在光电材料领域得到进一步的应用。

该工作得到ChemBeanGo化学学术资讯平台“人物与科研”栏目的报道(https://www.chembeango.com/zixun/40891)。

梁福顺教授是我校引进的“教育部新世纪优秀人才”(2011年入选)。自2016年8月在澳门金沙官网大学开展工作以来,该课题组已经在美国化学会著名杂志《有机快报》(Org. Lett.,自然指数期刊,化学一区期刊)上发表学术论文3篇。实现了我校在该期刊上文章发表“零”的突破。

 

文章链接:

1. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.6b02926

2. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.7b00894

3. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.9b00655